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    克量級！選擇性最高95.7%！韓布興院士等最新研究
    來源： 時間：2023-11-13 16:42:14 瀏覽：1664次


    第一作者：Fangfang Peng

    通訊作者：韓布興院士、康欣晨研究員、李驥堃研究員

    通訊單位：中國科學院化學研究所

    DOI: https://doi.org/10.1021/jacs.3c09907



    研究背景



    芐基C-H選擇性氧化為芐基醇是化學研究中眾所周知的挑戰(zhàn)，因為芐基C-H更容易被過度氧化為芐基酮。芐基醇是精細化工和制藥工業(yè)中的關鍵合成中間體。芐基C-H的選擇性氧化是一種生產芐基醇的潛在方法，但由于芐基醇更容易被氧化成芐基酮，很難實現(xiàn)芐基醇的高選擇性。均相催化劑的制備困難和不穩(wěn)定性，以及所需的惡劣條件和特殊的氧化劑，限制了進一步的應用。在溫和條件下實現(xiàn)苯基C-H高選擇性氧化為苯基醇還面臨著挑戰(zhàn)。基于此，中國科學院化學研究所韓布興院士、康欣晨研究員和李驥堃研究員等人開發(fā)了一種電化學途徑，使用原位生成咪唑自由基作為氧化還原介質，實現(xiàn)芐基C-H選擇性氧化為苯醇。機理研究表明，在質子偶聯(lián)電子轉移過程中原位生成的咪唑自由基和低勢壘氫鍵穩(wěn)定了反應中間體，共同引導氧化還原平衡，有利于苯基醇而非芐基酮。



    文章要點



    1、作者報道了在離子液基溶液中，在一個未分裂的細胞中高選擇性地電氧化為苯基醇。機理研究表明，在質子偶聯(lián)電子轉移過程中原位生成的咪唑自由基和低勢壘氫鍵穩(wěn)定了反應中間體，共同引導氧化還原平衡，有利于苯基醇而非芐基酮。

    2、研究表明，對于黃雜蒽的克級氧化，在溫和條件下對黃雜蒽的選擇性達到95.7%，是目前最好的結果。LBHB穩(wěn)定反應中間體，促進在含自由基溶液中的PCET。本工作不僅擴展了ILs在有機合成中的應用，而且揭示了非共價相互作用在PCET途徑中的作用。期望該方法被廣泛應用于其他電催化反應。



    圖文展示



     

    圖1.不同物種的含量與時間的變化圖

     

    圖2. CV和EPR表征結果

     

    圖3. CV表征結果

     

    圖4. DFT計算結果

     圖5. PCET途徑示意圖

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    12條評論
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    全部 3小時前 四川
    文字是人類用符號記錄表達信息以傳之久遠的方式和工具。現(xiàn)代文字大多是記錄語言的工具。人類往往先有口頭的語言后產生書面文字，很多小語種，有語言但沒有文字。文字的不同體現(xiàn)了國家和民族的書面表達的方式和思維不同。文字使人類進入有歷史記錄的文明社會。
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